在NAT技术和IPsec技术的应用都非常广泛。但从本质上来说，两者是存在着矛盾的。
1.从IPsec的角度上说，IPsec要保证数据的安全，因此它会加密和校验数据。
2.从NAT的观点来看，为了完成地址转换，势必会修改IP地址。
IPSec提供了端到端的IP通信的安全性，但在NAT环境下对IPSec的支持有限，AH协议是肯定不能进行NAT的了，这和AH设计的理念是相违背的；ESP协议在NAT环境下最多只能有一个VPN主机能建立VPN通道，无法实现多台机器同时在NAT环境下进行ESP通信。关于IPSec在NAT环境下的需求问题在RFC3715中进行了描述。
NAT穿越(NAT Traversal，NAT-T)就是为解决这个问题而提出的，RFC3947，3948中定义，在RFC4306中也加入了NAT-T的说明，但并没废除RFC3947，3948，只是不区分阶段1和阶段2。该方法将ESP协议包封装到UDP包中（在原ESP协议的IP包头外添加新的IP头和UDP头），使之可以在NAT环境下使用的一种方法，这样在NAT的内部网中可以有多个IPSec主机建立VPN通道进行通信。
AH封装：AH封装的校验从IP头开始，如果NAT将IP的头部改动，AH的校验就会失败，因此我们得出结论，AH是无法与NAT共存的。ESP封装的传输模式：对于NAT来说，ESP封装比AH的优势在于，无论是加密还是完整性的校验，IP头部都没有被包括进去。但是还是有新的问题，对于ESP的传输模式，NAT 无法更新上层校验和。TCP 和 UDP 报头包含一个校验和，它整合了源和目标 IP 地址和端口号的值。
当 NAT 改变了某个包的 IP 地址和（或）端口号时，它通常要更新 TCP 或 UDP 校验和。当 TCP 或 UDP 校验和使用了 ESP 来加密时，它就无法更新这个校验和。由于地址或端口已经被 NAT 更改，目的地的校验和检验就会失败。虽然 UDP 校验和是可选的，但是 TCP 校验和却是必需的。
ESP封装的隧道模式：从ESP隧道模式的封装中，我们可以发现，ESP隧道模式将整个原始的IP包整个进行了加密，且在ESP的头部外面新加了一层IP头部，所以NAT如果只改变最前面的IP地址对后面受到保护的部分是不会有影响的。因此，IPsec只有采用ESP的隧道模式来封装数据时才能与NAT共存。
由于完整性校验牵涉到IP头部，所以NAT无法对其修改，不兼容。
ESP的传输模式，因为TCP部分被加密，NAT无法对TCP校验和进行修改，不兼容。
ESP的隧道模式，由于NAT改动外部的IP而不能改动被加密的原始IP，使得只有这种情况下才能与NAT共存。
NAT穿越(NAT Traversal，NAT-T)
Cisco IOS的版本在12.2(13)T以后，可以支持NAT-T技术。以前NAT和IPsec只能以1对1的形式共存，NAT-T打破了这种形式。而且NAT-T支持ESP的传输模式。NAT-T的基本思想：
将ESP协议包封装到UDP包中（在原ESP协议的IP包头外添加新的IP头和UDP头）。使得NAT对待它就像对待一个普通的UDP包一样。而且支持ESP的传输模式。NAT-T的基本原理和执行步骤
1. 检测通信中是否存在NAT设备和对方是否支持NAT-TNC
2.检测对方是否支持NAT-T是通过交换vendor ID载荷来实现的，如果自身支持NAT-T，在IKE开始交互就要发送这种载荷，载荷内容是“RFC 3947”的MD5值，也就是十六进制的“4a131c81070358455c5728f20e95452f”
配置方法
1.ipsec over tcp
该方法导致双方使用TCP端口通信，缺省端口是10000，只支持client方式。缺省被禁用，打开方法：
crypto isakmp ipsec-over-tcp
当实际环境中不常规VPN通信或NAT-T,IPSEC OVER UDP的时候使用。
2.NAT-T
该方法导致双方最终使用udp 4500端口通信，支持client,L2L 两种方式。缺省是被禁用的。打开方法：
crypto isakmp nat-traversal 20 ,缺省keepalives时间20秒
3.ipsec over udp
导致双方使用UDP通信，缺省端口10000，只支持client方式。缺省被禁用。打开方法
在组策略中配置
hostname(config-group-policy)# ipsec-udp {enable | disable}
hostname(config-group-policy)#ipsec-udp-port 10000
上述三种方法都启用时候的优先级别： over tcp >NAT-T>over udp
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